Изначально Тверская улица была слишком узкой и кривой, и чтобы расширить ее, советская власть пошла по не самому легкому пути. Часть исторической застройки решили не сносить, а передвинуть: дома поднимали на домкраты и прокладывали рельсы.
Здание Московской мэрии, например, передвинули всего за 40 минут. Всего таким образом на Тверской переехало 26 домов. Причем, иногда людей даже не предупреждали о манипуляциях, и на следующее утро они просыпались на новом месте.
Во время Второй мировой войны над городом парили заградительные аэростаты. От них к земле отходило множество тросов, к которым привязывали взрывчатку. При столкновении с аэростатом или тросом вражеский самолет мог взорваться. Плюс, аэростаты вынуждали противника летать на большей высоте, чем он рассчитывал, и затрудняли прицельное бомбометание с пикирования.
Однажды немцы все-таки маршировали по Москве, но не так, как это планировал Гитлер. 14 июля 1944 года пленных немцев втайне привезли в столицу. Даже многие партийные чиновники и военные ничего об этом не знали. 17 июля рано утром марш анонсировали по радио, и почти 60,000 пленных Вермахта строем прошли по главным улицам Москвы. За ними следовали поливальные машины, которые символически отмывали город от «грязи».
Увидеть усопшего Иосифа Сталина пожелало около двух миллионов человек. В день похорон, 9 марта 1953 года, центральные улицы Москвы физически не могли вместить всех людей, но власти перекрыли боковые переулки и не давали толпе растечься в разные стороны. Случилась давка, и многие были затоптаны или погибли от сдавливания грудной клетки. Морги и загсы получили указание выдавать справки о смерти с ложной причиной.
В 70-е годы одним из устойчивых символом Тверской стали очереди. В очередях стояли за всем – начиная от пончиков и заканчивая сапогами.
На рубеже восьмидесятых и девяностых Тверскую, как и весь город, захватила полулегальная частная торговля. Прилавки из картонных коробок и палатки заполнили улицу, Тверская утопала в грязи.
Только в день открытия, 31 января, в нем побывало около 30,000 посетителей. Причем, «Макдональдс» тогда не был дешевым. Один Биг Мак стоил примерно как месячный абонемент на общественный транспорт.
В августе 1991 года Москва и Ленинград пережили путч. Телеграф на Тверской был эвакуирован и занят мотострелками, на Манежной площади проходили митинги, а на Тверской – стояли танки и строили баррикады.
После развала СССР страну захлестнула проституция, в том числе, детская и мужская. Тверская ночью превращалась в «главную витрину». Чтобы вытеснить путан из центра на Ленинградское шоссе, милиция регулярно устраивала рейды.
Теракт в переходе на станции метро «Пушкинская» (в самом центре Тверской) произошел 8 августа 2000 года. Погибли 13 человек, 118 человек пострадали. Следствие установило круг подозреваемых - все они были жителями Чечни. Однако в 2006 году дело закрыли в связи с гибелью исполнителей, оно так и осталось нераскрытым.
После проигрыша России в матче с Японией на Чемпионате мира (это была еще даже не ⅛), фанаты начали жечь машины, бить витрины и переворачивать автобусы. Часть болельщиков скрывалась в здании Госдумы. Милиции оказалось слишком мало, чтобы контролировать ситуацию. Два человека тогда погибли, 79 – пострадали.
В День всех влюбленных в 2004 году Тверская целовалась – здесь провели конкурс на самый долгий поцелуй. Победила пара, которая целовалась 46 часов.
Акцию памяти, придуманную в Томске, впервые провели на Тверской 9 мая 2015 года – люди с портретами своих воевавших родственников прошли в том числе по главной улице города. Тогда в акции принял участие президент Владимир Путин, он нес портрет отца-фронтовика.